Calvin & Haroldo dominaram os quadrinhos dominicais em milhares de jornais por mais de 10 anos, tendo um efeito profundo sobre milhões de leitores em todo o mundo. Quando seu criador, Bill Watterson, aposentou a tira na véspera do Ano Novo de 1995, leitores dedicados sentiram o vazio deixado pela partida de Calvin, Haroldo e outros personagens de Watterson, e muitos fãs nunca iriam encontrar um substituto satisfatório. Agora se passou mais de uma década desde o fim da era Calvin & Haroldo. Bill Watterson tem se mantido sigiloso durante este tempo, vivendo uma vida muito particular fora de Cleveland, Ohio. Apesar de seu estilo de vida tranquilo, Sr. Watterson é lembrado e apreciado diariamente por fãs que ainda gostam de seu incrível trabalho. Sr. Watterson inspirou e influenciou milhares de pessoas através de Calvin & Haroldo. Assinatura de jornais e vendas de livros podem ser monitorados e gravados, mas o impacto humano que ele teve e o valor de sua arte são, talvez, impossíveis de medir. Este filme não é uma busca para encontrar Bill Watterson, ou invadir sua privacidade. É uma exploração para descobrir por que sua história em quadrinhos "simples" fez um impacto tão grande em tantos leitores nos anos 80 e 90, e por que ela ainda significa muito hoje.