Pupendo mostra a dificuldade da vida na Tchecoslováquia nos anos 1980. O Artista Bedřich Mára (Bolek Polivka) é incapaz de encontrar trabalho muito mais seguro devido ao seu antagonismo público para o Partido Comunista. Ele tem uma esposa e dois filhos. A vida começa a mudar quando o historiador da arte Alois Fábera (Jiři Pecha) começa a trabalhar em uma peça sobre Bedřich, levando a uma oferta de trabalho de um oficial do Partido. As coisas estão indo bem, até que as pessoas erradas ouvem partes da história.