Goddard Bolt (Mel Brooks) é um bilionário que aposta que sobreviverá por um mês na parte pobre de Los Angeles sem ter um níquel, um cartão de crédito ou mesmo usar a influência do seu nome. Durante este tempo descobre o outro lado da vida e conhece Molly (Lesley Ann Warren), uma mendiga por quem se apaixona, mas ainda terá de fazer todo o possível para conseguir aguentar os trinta dias, pois Vance Crasswell (Jeffrey Tambor), seu oponente, usará qualquer artifício, mesmo que seja imoral ou ilegal, para ganhar a aposta de 2 bilhões de dólares.