Nascida em Los Angeles, Matthews nasceu em 1993, a filha mais velha da atriz Leslie Landon e Brian Matthews. Ela se interessou em atuar desde tenra idade assistindo filmes de Shirley Temple, levando a aulas de toque e voz e, finalmente, ingressando em um programa de teatro local aos 10 anos de idade. Matthews continuou a perseguir a vida no palco estudando atuação na Universidade de Nova York. Na faculdade, Matthews se tornou amigo da atriz Camila Mendes, que se tornaria sua colega de quarto ao voltar para Los Angeles, e da música Maggie Rogers, que apareceria tanto em seu videoclipe "Give a Little".

Em 2017, Matthews estreou no cinema no Happy Death Day, dirigido por seu tio Christopher Landon, representando a presidente da irmandade Danielle Bouseman, um papel que ela interpretaria novamente na sequência de 2019 Happy Death Day 2U. Nesse mesmo ano, Matthews foi escalada como o ladrão vilão Magpie na série de TV Batwoman, teve um pequeno papel na série Hulu Looking for Alaska e dublou um personagem em Frozen II.