Durante seu trabalho de graduação na Universidade de Minnesota, Roessel foi estagiário de direção sob Liviu Ciulei no Teatro Tyrone Guthrie. Durante seu trabalho de pós-graduação na Inglaterra, estudei com Trevor Nunn na Royal Shakespeare Company em Stratford-Upon-Avon. Foi como voluntário do Festival de Cinema de Minneapolis, em 1980, que ele foi contratado pelo diretor de cinema George Roy Hill (Butch Cassidy, The Sting) como assistente de (O mundo de acordo com Garp). Roessel trabalhou para Hill e Warner Bros. por vários anos desenvolvendo vários projetos de filmes. Em 1989, Roessel iniciou uma série de filmes e palestras no Metropolitan Museum of Art, em Nova York. Nesse mesmo ano, fundei a Berkshire Film Society, que produziu o Berkshire Film Festival e hospedei Joseph L. Mankiewicz, Robert Wise, Arthur Penn, James Ivory e George Roy Hill durante seu primeiro ano. Recentemente, Roessel foi o comissário interino de Puerto Vallarta e co-produziu dois filmes no México com Roger Corman no canal Syfy. Foi diretor de um festival de cinema em Puerto Vallarta (2004-2011). Roessel está co-escrevendo as memórias pessoais do ícone de elenco Marion Dougherty.