Em 1954, o jovem judeu Ben Kurtzman (Ben Foster), está intrigado com Sylvia (Rebekah Johnson), que é a primeira afro-americana a estudar em sua escola. Ele se sente atraído por ela e aos poucos desenvolve uma relação de amizade proibida, devido ao preconceito existente entre negros e judeus por parte de suas famílias. Paralelamente Van (Adrien Brody), o irmão mais velho de Ben, se apaixona por Dubbie (Carolyn Murphy), uma garota que conheceu rapidamente em uma festa e que deseja reencontrar. Enquanto isso Nate (Joe Mantegna), pai de Van e Ben, enfrenta dificuldades com seu negócio ilegal de apostas quando precisa pagar uma alta quantia a Little Melvin, ganhador de um dos jogos que é também um pequeno traficante de drogas na cidade onde moram.