O protagonista, Touma Inaba, é graduado no colegial e está tentando entrar na prestigiada Universidade de Keio. Quando ele vai pegar os exames de aceitação, é atraído por uma linda mulher ruiva chamada Mieko Yotsuba. Enquanto Mieko consegue entrar na Universidade de Keio, Touma não consegue. Quando ele vai tentar contar a verdade para Mieko, envergonhado, mente e diz que conseguiu ser aceito na universidade. Agora ele terá que partir para uma escola "de rejeitados", ainda pretendendo entrar na Keio. O problema é que Touma começa a se sentir atraído por sua prima, Urara Kosuga, e agora ele terá que decidir quem ele ama mais: Mieko ou Urara.

Este é um série OVA de 12 episódios baseado no mangá com o mesmo nome, criado pelo artista de mangá hentai, U-Jin. Sakura Diaries aborda romance, triangulos amorosos e a dificuldade para entrar em uma universidade prestigiada. O animê também pode ser conhecido como Sakura Mail no Brasil por conta da publicação do canal de animês Animax que fez a reprodução dessa série no Brasil.