A história focará em Gregory Scarpa (1928 – 1994), um ex-capitão da família mafiosa Colombo que ficou conhecido pelos apelidos de “Grim Reaper” e “Mad Hatter" (“Ceifador” e “Chapeleiro Maluco”, em português). Scarpa esteve envolvido em diversos assassinatos e acabou trabalhando como um informante do FBI. Ele se declarou culpado de três homicídios em 93 e morreu na prisão depois de complicações relacionadas à AIDS.