Durante um passeio no Ferry de Staten Island, um jovem banqueiro de investimentos de Wall Street e um velho engraxate começam a conversar e discutir suas filosofias de vida. Conta as aventuras de um garoto que ganha a vida limpando as botas dos cavaleiros ricos de Nova York. Seus sonhos viajam muito mais longe do brilho do couro dos sapatos, mas enquanto espera por um golpe de sorte, o jovem dedica todo o seu esforço ao que faz.