Taylor (Balthazar Getty) e Ashley (David Arquette) são amigos desde a infância. Levam uma vida fácil, viajando pelo país aplicando golpes: como enganar mulheres ricas e carentes. Em uma de suas investidas, Taylor acaba se apaixonando pela filha de uma de suas vítimas. Nesse momento Ashley fica perturbado e começa a perceber o quanto esse romance pode por em risco a amizade que sempre existiu entre eles, despertando em Ashley sentimentos nunca imaginados como ciúmes, possessividade e traição.
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