A amizade entre dois amigos de basquete / pôquer sofre quando Sam se apaixona por Kelly (Chandra West) e Jim a persegue de qualquer maneira. Sam (Michael Goorjian) é um cara de quase 20 anos que está procurando pela mulher de seus sonhos, mas não está tendo muita sorte. Seu melhor amigo Jim (David Lovgren) não é tão exigente quanto Sam; ele vai se arriscar com qualquer mulher que pareça moderadamente atraente, especialmente aquelas que Sam expressou interesse. Sam gosta de se passar por um intelectual mal-humorado, mas esse ato não o leva muito longe com Kelly.