Situada em 1993, Ted é o melhor amigo de pelúcia do jovem John Bennett (Burkholder), um adolescente de 16 anos que mora em uma casa da classe trabalhadora em Boston com seus pais e primo. Enquanto John tenta sair vivo da tradicional passagem pelo ensino médio, realizando as típicas atividades de um adolescente, como ir a festas, perder a virgindade e é claro se apaixonar, Ted faz companhia aprontando as mais complexas confusões. Apesar de não ser a melhor influência para John, no final das contas, Ted está disposto a se arriscar para ajudar seu amigo e família em qualquer situação.