SHRDLU foi escrito como uma tese de doutorado em MIT nos anos 1968-70. Ao fazer o programa de Winograd estava preocupado com o problema de fornecer um computador com "compreensão" suficiente para ser capaz de utilizar uma linguagem natural. Winograd construiu um mundo de blocos , restringindo mundo intelectual do programa para um "mundo de blocos de brinquedo" simulado. O programa poderia aceitar comandos, tais como: "Encontre um bloco que é mais alto do que o que você está segurando e colocá-lo na caixa" e executar a ação solicitada usando um bloco em movimento simulado braço. O programa também pode responder verbalmente, por exemplo, "Eu não sei qual bloco você quer dizer." O programa SHRDLU pode ser visto historicamente como um dos exemplos clássicos de como é difícil para um programador para construir a memória semântica de um computador à mão e como limitada ou "frágil" tais programas são.

Em 1973, mudou-se para Winograd Stanford University e desenvolveu um quadro AI-base para a compreensão da linguagem natural que era para dar origem a uma série de livros. Mas só o primeiro volume (Sintaxe), foi já publicada. "O que eu vim a perceber é que o sucesso da comunicação depende da inteligência real por parte do ouvinte, e que existem muitas outras maneiras de se comunicar com um computador que pode ser mais eficaz, dado que ele não tem a inteligência. "

Sua abordagem se afastado da Inteligência Artificial clássica depois de encontrar a crítica do cognitivismo por Hubert Dreyfus e encontro com o filósofo chileno Fernando Flores . Eles publicaram uma avaliação crítica a partir de uma perspectiva baseada na fenomenologia como Computadores Compreensão e Cognição: uma nova fundação para o projeto em 1987. Na última parte da década de 1980, Winograd trabalhou com Flores em uma forma primitiva de groupware . Sua abordagem foi baseada em conversa para a acção-análise.

No início de 1980, Winograd foi membro fundador e presidente nacional de Profissionais de Computação pela Responsabilidade Social , um grupo de cientistas da computação preocupada com armas nucleares, SDI , e crescente participação do Departamento de Defesa dos EUA no campo da ciência da computação.

Em geral, o trabalho de Winograd, em Stanford, focada em design de software em um sentido mais amplo do que a engenharia de software . Em 1991 fundou o "Projeto de Pessoas, Informática e Design", a fim de promover o ensino ea pesquisa em design de software. O livro "Bringing Design para Software" descreve alguns deste trabalho. Sua tese é que o projeto de software é uma atividade distinta de ambas as análise e programação, mas deve ser informado por ambos, bem como por práticas de projeto em outras profissões (design têxtil, design industrial, etc).

A partir de 1995, Winograd serviu como conselheiro do Stanford Doutorando Larry Page , que estava trabalhando em um projeto de pesquisa envolvendo pesquisa na web. Em 1998, Page teve uma licença de Stanford para co-fundar Google . Em 2002, Winograd tirou uma licença de ensino e passou algum tempo no Google como pesquisador visitante. Lá, ele estudou a intersecção de teoria e prática da interação humano-computador .

Recentemente, Winograd continuou a pesquisa de computação colaborativa, incluindo usos da computação ubíqua no trabalho colaborativo. Hoje, Winograd continua a fazer a pesquisa em Stanford e ministrar aulas e seminários em interação humano-computador. Além do Departamento de Ciência da Computação, Winograd é associado com o Hasso Plattner Institute of Design da Universidade de Stanford, também conhecido como o "d.school", que ele ajudou a fundar.

Ele é membro da Association for Computing Machinery (2009).