Com seu trigésimo aniversário se aproximando, Gwen Turner (Jessy Schram), uma jovem diretora de comerciais para TV que planeja cada detalhe de sua vida, espera que seu namorado, Alex Stone (Marcus Rosner), finalmente faça o pedido que ela tanto espera e cumpra seu objetivo de estar num relacionamento estável aos trinta. Quando Alex não faz o pedido, Gwen refaz seu desejo de aniversário: ver como será sua vida em dez anos e, na manhã seguinte, tem uma visão realista do futuro: ela está casada e tem três filhos com Dave McKinley (Luke Macfarlane), o diretor de criação com quem começou a trabalhar recentemente, que ela mal conhece e que, definitivamente, não faz parte de seus planos. Agora, Gwen precisa conviver com Dave normalmente no trabalho, duvidando do futuro ao mesmo tempo em que tenta provar para si mesma que tem controle total sobre os acontecimentos de sua vida.