Uma elfa-drow é desalojada pelo furacão Katrina. Um trabalhador do saneamento atrai amigos para uma Esfera da Aniquilação. Um supervilão começa um programa de tv a cabo envolvendo ninjas, fantoches, e um segmento de culinária. Estes são os personagens, reais e imaginários, de The Dungeon Masters. No contexto de desintegração da classe média dos EUA, dois homens e uma mulher dedicam suas vidas ao Dungeons and Dragons, o RPG bem conhecido, e seus vários descendentes. Ao mesmo tempo que suas fantasias barrocas entram em choque com suas vidas reais mundanas, os personagens acham cada vez mais difícil diminuir seu medo, solidão e decepção com os triunfos imaginários do jogo. Logo, o verdadeiro ato heroico da vida real de cada personagem surge, e o filme segue cada um enquanto ele ou ela invoca a coragem para enfrentá-lo. Ao longo do caminho, The Dungeon Masters reimagina as metáforas do cinema heroico clássico, criando um retrato íntimo de pequenas lutas e triunfos vistos de perto.