Victor (Douglas Henshall), um ator desempregado, tenta conquistar sua ex-namorada antes do casamento dela. Depois de fracassadas tentativas, é dado a ele oportunidade de voltar no tempo e ter outra chance para não cometer os mesmos erros. Mas Sylvia (Lena Headey) conhece Dave (Mark Strong), dessa vez por intermédio de uma amiga, e a história se repete. Inconformado com sua falta de sorte em perder a namorada duas vezes, Victor conhece a bela Louise (Penélope Cruz).