As lutas de Devin entre um trabalho de escritório que ele odeia e uma carreira lamentável como ator pioram quando sua linda namorada de vinte anos, Jasmine, decide parar de esperar que ele possa se transformar em "material de relacionamento" sério. Ela aproveita a oportunidade para experimentar novas experiências, mas logo sua vida imprudente induz Jasmine a se questionar. Ela dará a Devin uma segunda chance?