Atormentados por um cavaleiro sem cabeça, os moradores da pequena Sleepy Hollow contratam os serviços de Ichabod Crane, um educado cavalheiro, para lutar contra o próprio demônio. Ele e seu amigo Rip van Winkle, acompanhados de um cavalo e um cachorro falantes, partem, então, em busca do segredo do cavaleiro.