Adaptação live-action e híbrida do clássico livro infantil de Norton Juster que gira em torno de Milo, um garoto apático que está entediado por tudo. As coisas mudam quando um pedágio aparece misteriosamente em seu quarto. Quando dirige seu carro de brinquedo, ele encontra o mágico Lands Beyond. Milo descobre que dois reinos - Dictionopolis e Digitopolis - estão em desacordo com a ênfase em palavras e a outra em números. Ele tem que libertar duas princesas sequestradas, Rhyme e Reason, para se tornar um herói.