Uma família composta por cinco membros - Pai (Jeff Blim), Mãe (Rachel Soglin), Filha (Jaime Lyn Beatty), Filho (Lauren Lopez) e Vovô (Corey Dorris) - fazem uma jornada de ida ao Oregon. No caminho, eles encontram um jovem galanteador chamado Henry McDoon (Joey Richter) e muitos desafios.