Em 1983, Pittsburgh, PA, Peter e Annie Brennan enfrentam a trágica morte de seu filho. A morte do menino e a subseqüente absolvição de seu assassino, acende uma paranóia conspiratória em Peter que ameaça sua sanidade e casamento. Enquanto tenta descobrir mais sobre o assassino de seu filho, Brennan fica fixado na história de The Umbrella Man, um atirador suspeito no assassinato do presidente John F. Kennedy. Seu decente para o submundo da subcultura da teoria da conspiração fornece um lugar de refúgio emocional para Peter, mas também contribui para sua destruição psicológica. De um Moose Lodge em Swissvale PA, para Dealey Plaza em Dallas, Texas, The Umbrella Man é uma história de casais de amor, perda e a sobrevivência "contra todas as probabilidades" de seu relacionamento.