Depois de passar um verão inteiro recuperando-se das duras perdas para o Outro Lado, tanto por conta do seu namorado como do sua melhor amiga, Elena retorna para a Universidade Whitmore determinada a seguir com os estudos. Mas Damon se recusa a desistir e encontra um jeito de voltar para o lado de Elena, somente para perceber que ele terá que fazer com que ela se apaixone por ele novamente. Com Bonnie presa em uma dimensão paralela, Stefan fora com Caroline e Mystic Falls sob um feitiço anti-magia, convencer Elena a começar de novo não será nada fácil.