Lester nasceu no Mississipi, onde foi criado em uma fazenda. Cursou Química e chegou a se formar, mas a paixão pela atuação falou mais alto: abandonou a profissão de professor e foi tentar a vida em Hollywood. Estabelecido na profissão, Lester ficou conhecido por interpretar caipiras (como em "A Família Buscapé", seu trabalho mais famoso) ou cowboys (como em "O Fazendeiro do Asfalto"). Nesta última, ele enfrentou a competição com mais 400 atores — e só ganhou o papel por ser o único entre eles que sabia ordenhar uma vaca.