Célebre por seus estudos de paisagem paradoxalmente minimalistas e monumentais, James Benning volta-se em Twenty Cigarettes para a intimidade do retrato. Fazendo referência aos Screen Tests de Warhol, o glamour de Hollywood da década de 30 e o desaparecimento da pausa para o cigarro, o filme capta 20 amigos de Benning saciando suas ânsias por cigarro. A duração de cada tomada é determinada pelo tempo que leva para cada sujeito fumar um cigarro e ao longo do filme uma gama dinâmica de personalidades emerge na tela com uma série de características físicas, configurações distintas e relações pessoais com a câmara.