O casamento de Daniel (John Ritter) e Alice Bridges (JoBeth Williams) não vai bem e eles estão com dificuldade para lidar com seu filho Andy (Kevin Zegers), um garoto de 13 anos com problemas emocionais. No Dia dos Namorados, no entanto, eles são surpreendidos quando um pequeno avião em que viajam o milionário Jarvis Moody (Christopher Lloyd) e sua namorada Pepper Upper (Yasmine Bleeth) bate no telhado de sua casa. O convívio com o apaixonado e alegre casal vai mudar suas vidas para sempre.