Nascido em Nova York, Winchell começou em 1924, no jornal New York Evening Graphic, como colunista social, e não demorou a fazer sucesso. Transferiu-se em junho de 1929 para o New York Daily Mirror, que pertencia a William Randolph Hearst, e passou a ter sua coluna distribuída para jornais ao longo dos Estados Unidos. Em determinado momento, ela chegou a ser distribuída para mais de 2 mil jornais. Nos anos 1920 escreveu ainda uma coluna para a revista Billboard, causando impacto com fofocas e sensacionalismo.

Em maio de 1930 passou a falar de fofocas no rádio, no programa Lucky Strike Dance Hour e em dezembro de 1932 ganhou seu próprio programa na Rádio NBC, um espaço de 15 minutos nas noites de domingo em que Winchell falava sobre fofocas e notícias. Ele foi um dos primeiros comentaristas a atacar Adolf Hitler e os nazistas estado-unidenses abertamente, em 1933. Após a entrada dos Estados Unidos na Segunda Guerra Mundial, suas colunas no jornal e seus programas no rádio passaram a ser dominadas pelo tema.

Seu programa de rádio na NBC, já com audiências mais baixas, duraria até 1955, embora tenha sido ressuscitado, sem sucesso, em 1960. Em 1959, ele estreou como narrador do seriado Os Intocáveis, seu trabalho mais conhecido, que durou cinco anos. Ele ficaria na Hearst até 1963, também com um número menor de leitores. O fechamento do Daily Mirror praticamente decretou sua aposentadoria. A aposentadoria "oficial" foi anunciada em 5 de fevereiro de 1969, quando ele citou como um dos principais motivos o suicídio de seu filho, Walter Winchell Jr., pouco mais de um mês antes.

Cônjuge: Rita Greene (de 1919 a 1928)
Filhos: Walda Winchell, Walt Jr. Winchell, Gloria Winchell