Cuddy nasceu em Beaverton, Oregon, onde com nove anos de idade começou sua carreira de ator no palco. Ainda adolescente, ele foi selecionado para o reality show da Discovery Kid, "Endurance: Fiji" antes de mudar seu foco para a atuação de tela. Cuddy frequentou a Universidade de Oregon, onde ele cantou com o premier da cappella em grupo. Seu primeiro bom papel foi no filme ''Livre/Wild'' (2014).