As crises existenciais de jovens dos anos 90 servem como pano de fundo para este drama. Lelaina (Winona Ryder) tem aproximadamente 20 anos, recém-formada, e vai trabalhar em um programa de TV. Esquanto tenta manter sua carreira profissional, ela se divide entre o materialista Michael, um executivo da TV, e Troy, um rapaz rebelde e contestador.