Após romper com Felicia (Vivica A. Fox), sua noiva, Jerry (Cuba Gooding Jr.) entra em depressão. Tentando animar o amigo, Nick (Horatio Sanz) sugere que ambos façam um cruzeiro para solteiros, na intenção de conhecer novas mulheres. Porém, quando ambos já estão em alto mar percebem algo: ao invés de mulheres lindas e disponíveis o navio está repleto de homens, sendo que um deles, Lloyd (Roger Moore) está encantado com Nick.