A temporada começa com um encontro com uma velha conhecida. Charlie, já noivo de Chelsea, reecontra seu antigo amor, Mia, que pede para ele a ajudar com seu projeto musical, já que Charlie trabalha nesse ramo. Depois da aprovação de Chelsea, Charlie aceita o convite, e depois disso Mia tenta, sem sucesso, ter Charlie de volta. Enquanto isso, Chelsea convence Charlie a permitir que Alan traga sua namorada, Melissa, para morar na casa dele. Alan fica insatisfeito em ter que morar com Melissa na mesma casa que Charlie e Chelsea e tenta trabalhar para sua mãe, o que não dá certo, e acaba com os dois terminando.
Mas, apesar de amar sua noiva e ser bastante dedicado, Charlie não seria Charlie se não desse uma escapada. E aconteceu, de forma muito engraçada. Após marcar a data do seu casamento, Charlie foi ao bar com Alan. Depois de muitas bebidas e uma noite difícil de lembrar, Charlie e Alan acordam na mesma cama, e com uma mulher. Charlie fica sem saber se conta ou não sobre isso para Chelsea, acaba que ele não fala nada e ninguém fica sabendo da aventura dos irmãos, que durante esse episódio tem flashes hilários sobre a noite anterior. Logo depois disso vem um teste para Charlie, uma velha amiga de Chelsea, Gail, vai passar uns dias na casa com eles, e ele se questiona se não é um teste de Chelsea para descobrir se ele é mesmo fiel. Charlie acaba resistindo, e Alan é rejeitado por Gail.