Robertson começou a atuar quando tinha 10 anos, começando sua carreira cinematográfica no Canadá. Durante esse tempo, ela freqüentou a prestigiosa escola de Hillfield Strathallan College de Hamilton. Sua primeira série de televisão foi no programa de televisão canadense Maniac Mansion, de 1990 a 1993. Ela interpretou Tina Edison, a mais velha das três crianças e filha do Dr. Fred Edison (Joe Flaherty). Ela não brilhou no cinema até fazer seu pequeno papel no filme de Brenton Spencer, Blown Away. Ela participou de Beverly Hills 90210, onde permaneceu até 1997. Seu ex-namorado, o diretor Gregg Araki, colocou-a como personagem principal em dois de seus filmes, Nowhere (1997) e Splendor (1999).