Rowly Dennis nasceu em Cambridge, Inglaterra. Vivia em Dennis Hertfordshire, onde ele cresceu até sair para assistir Manchester University e, posteriormente, Central Saint Martins College of Art e Design.

Depois de trabalhar com o Instituto de Artes London Royal e executar nos palcos de Londres Rowly olhou mais longe para prosseguir a sua carreira de ator e em 2006 mudou-se para Los Angeles.

Poucos meses depois de seu movimento que ele adquiriu experiência na câmera de serem lançados na mostra, como 90210, How I Met Your Mother, e Desperate Housewives. Ele também fazia parte do Emmy Award-winning TV Television rede atual, escrita e hospedagem shows por semana, durante quase dois anos.