Miles Raymond (Paul Giamatti) é um homem depressivo, que tenta se tornar um escritor. Miles é fascinado por vinhos e decide dar como presente de despedida de solteiro a Jack (Thomas Haden Church), seu melhor amigo, uma viagem pelas vinículas do Vale de Santa Inez, na California. Eles partem juntos na viagem, mas logo se envolvem com duas mulheres. Jack conhece Stephanie (Sandra Oh), a funcionária de uma vinícola local, que faz com que ele queira anular seu casamento, que está marcado para daqui a poucos dias. Já Miles se interessa por Maya (Virginia Madsen), uma garçonete que tem o mesmo apreço por vinho que ele.