Stacy Holt (Brittany Murphy) é a produtora de um programa de entrevistas estrelado por Kippie Kann (Kathy Bates), que fica frustrada ao ver seu namorado Derek (Ron Livingstone) se recusar a falar sobre seus relacionamentos antigos. Curiosa sobre o assunto, e incentivada por sua colega de trabalho Barb (Holly Hunter), ela pesquisa na agenda eletrônica de Derek para saber mais sobre suas ex-namoradas. Usando o programa como justificativa e Barb como guia, Stacy passa a entrevistar as ex-namoradas de Derek, tornando-se amiga delas no intuito de descobrir o passado de seu namorado.