O navio Cuban Queen encalha próximo da costa da Flórida. Walter McCracken (George Barbier), o dono da companhia, ordena que o jovem executivo Jay Williams (John Payne) rume para lá, apesar de faltarem poucos dias do seu casamento com Terry (Cobina Wright), a filha de Walter. A razão da viagem é convencer os passageiros, fazer com que embarquem em outro navio e que assinem uma renúncia que exima a companhia de culpa, o que evitaria possíveis processos. Todos assinam com exceção de Nan Spencer (Alice Faye), que concorda em ir para Havana de avião mas só assina se as suas férias forem agradáveis e totalmente pagas pela companhia de navegação. Assim Jay vai com Nan para Havana, na intenção de garantir que tudo corra bem. O medo de um processo é tão grande que Nan é hospedada na suíte presidencial. Jay pensa que tudo está resolvido e que pode voltar para Nova York, mas Nan diz que só assinará no final das suas férias de duas semanas se ela tiver se divertido bastante. Isto obriga Jay a remarcar o casamento, mas Nan não se diverte, apesar de estar sendo bem tratada, pois quer romance. Ela encontra Monte Blanca (Cesar Romero), um galanteador que a deixa entusiasmada, mas Monte é um aproveitador que se encontra em dificuldades financeiras e que pensa que Nan é uma milionária. Paralelamente Terry se cansa da demora de Jay e ameaça cancelar o casamento.