Nascido em Orange, Nova Jersey, Conway era filho de vaudevillianos - seu pai era acrobata e malabarista, sua mãe, cantora e pianista. Conway estudou na Neighbourhood Playhouse School, em Nova York. Em 1937, ingressou no Group Theatre como assistente de gerente de palco e teve participação como funcionário da arena de boxe na encenação original de Harold Clurman, em 1937, de "Golden Boy" de Clifford Odets. Em um ano, Conway estava liderando, como um jovem da escola de reforma em "Dance Night", encenado por Lee Strasberg. Depois de servir no Exército durante a Segunda Guerra Mundial, Conway foi para Hollywood, onde desempenhou papéis menores em Os Melhores Anos de Nossa Vida (1946), de William Wyler, e no drama interracial de Elia Kazan, O que a Carne Herda (1949), e teve pequenos papéis em outros filmes. Conway começou a dirigir em 1947 no Actors Lab em Hollywood, e dirigiu a primeira produção inter-racial de "Golden Boy" para o Negro Art Theatre em Los Angeles. Mas, em 1950, envolvido na era da lista negra de Hollywood e encontrando ofertas de empregos para filmes secando, Conway retornou a Nova York. Depois de trabalhar como estudioso em "Death of a Salesman", de Arthur Miller, durante o qual ele interpretou Biff Loman "por uma semana gloriosa", Conway passou a dirigir "Hedda Gabler" e "La Ronde" no Laboratório de Atores. Posteriormente, dirigiu um renascimento fora da Broadway de "Deep Are the Roots" e fez aparições no New York Shakespeare Festival de Joseph Papp. Além de produções de empresas rodoviárias de "The Caine Mutiny Martial" e "On a Clear Day", ele teve pequenos papéis nos filmes Os Três Mosqueteiros (1948), O Pequeno Grande Homem (1970) e Movidos pelo Ódio (1969 ) e na TV St. Elsewhere (1982). Conway também trabalhou em produções teatrais locais. No Repertório do Grupo de Los Angeles, ele atuou em "A Memory of Two Mondays" de Miller e em "Ah, Wilderness!", De Eugene O'Neill. Conway foi precedido na morte por sua esposa de 21 anos, Aletta, e seu irmão. Ele deixa um filho, Robin de Mission Hills, e dois netos.