É um ator americano e comediante mais conhecido por seu trabalho como correspondente no The Daily Show no canal Comedy Central, bem como aparições em de Chappelle's Show e Late Night com Conan O'Brien. Wiltfong, foi um locutor da vida real por 10 anos, tornando-o o primeiro correspondente na história do Daily Show a trabalhar como um repórter de notícias tradicional. Em uma entrevista, Wiltfong revelou que decidiu sair do mundo do jornalismo não satírico após os ataques de 11 de setembro de 2001, durante os quais ele perdeu um amigo próximo, o cinegrafista Glen Pettit.

Wiltfong ganhou 4 Emmys individuais regionais por atuação na televisão e foi indicado a 14 outros. Ele fez parte da apresentação vencedora do The Daily Show em 2004 para o prestigioso Peabody Award e foi destaque no DVD de encerramento do ano eleitoral lançado pelo Comedy Central. Ele era membro da Neutrino, uma equipe de comédia improvisada da cidade de Nova York. Além disso, Wiltfong foi destaque em comerciais nacionais da AOL, Microsoft, Staples, Domino's Pizza e outros interesses corporativos.

Em 2010, Wiltfong foi selecionado para estrelar uma campanha publicitária nacional para a Nationwide Insurance, interpretando o porta-voz da Nationwide em uma série de comerciais de televisão transmitidos nacionalmente que foram ao ar ao longo de 2010.