Crawford cresceu em Plano, no Texas. Mudou-se para Los Angeles para ir à Universidade de Pepperdine e enquanto esteve lá, começou a atuar por hobby. Pouco tempo depois, terminou conseguindo seu primeiro papel como Tyler Simms em Pacto, um de seus filmes mais notáveis.

Atualmente está trabalhando na série Gossip Girl que é exibida pela CTV e CW nos Estados Unidos, no Brasil pela Warner Channel e pelo SBT, também pela SIC e SET em Portugal, Crawford faz o papel de Nate Archibald, um garoto da alta sociedade de Nova Iorque.

O ator divide seu tempo entre Los Angeles e a cidade de Nova Iorque, onde filma Gossip Girl. Crawford participou da produção independente "She Lived", assim como no filme Loaded, com Jesse Metcalfe e Monica Keena.

O ator ainda irá aparecer nos filmes Twelve, "Upstate" e no remake de Footloose.