Doug acabou de voltar para sua cidade natal, Portland, em Oregon (EUA), para morar com sua irmã, procurando uma nova chance para suas vidas. Quando sua ex-namorada aparece inesperadamente na cidade, sumindo logo em seguida, Doug, Gail e Carlos, o novo amigo dos dois, assumem papéis de detetives no que eles consideram ser um caso tipo “Sherlock Holmes” da vida real. Além de seu toque de mistério, o filme é uma bela e espontânea história de amizade e camaradagem familiar.