É um roteirista e diretor de cinema americano. Ele se formou na Universidade da Califórnia em Berkeley, onde estudou filosofia e escreveu resenhas de filmes. Ele escreveu e reescreveu vários roteiros (vários não credenciados) para diretores como Ridley Scott e Francis Ford Coppola.

Depois de se mudar para Los Angeles, Bolotin escreveu e dirigiu o curta-metragem Sapphire Man, estrelado por Powers Boothe, que foi selecionado para tocar no Festival de Cinema de Sundance e ganhou o Prêmio Especial do Júri de Ouro no Festival Internacional de Cinema de Houston. Sua pausa no roteiro veio com sua primeira reescrita sem créditos para o aclamado Desperately Coming Susan, estrelado por Rosanna Arquette e Madonna. O filme foi eleito um dos 10 melhores filmes do ano pelo The New York Times. Arquette foi indicado ao Globo de Ouro de Melhor Atriz em comédia. Pouco depois, Bolotin vendeu seu primeiro roteiro original, uma comédia No Small Affair estrelada por John Cryer. Seu próximo crédito produzido foi Black Rainestrelado por Michael Douglas e dirigido por Ridley Scott, que arrecadou mais de 140 milhões de dólares. Bolotin escreveu então o roteiro original Straight Talk, produzido pela Disney. Dirigiu seu primeiro longa-metragem para o produtor Arnon Milchan e Warner Brothers, That Night, estrelado por Juliette Lewis. Este também foi o primeiro longa-metragem das atrizes Eliza Dushku e Katherine Heigl. Em seguida, ele escreveu e dirigiu o roteiro original Light It Up com Forest Whittaker e Rosario Dawson, uma história que ilumina a situação de crianças em escolas do interior da cidade.

Bolotin escreveu o roteiro de The Longest Ride (2015), baseado no romance de mesmo nome para a Fox 2000. Recentemente, ele adaptou o romance de Hilary Mantel, Oito Meses na Rua Ghazzah, que Michael Apted deve dirigir.