Craig cresceu em Chicago e era o caçula de três filhos. Ele se formou na Academia de Artes Cênicas de Chicago em 1986, depois passou para a Academia Americana de Artes Dramáticas em Pasadena, Califórnia, e se formou em 1988.

O filme de Craig, televisão, locução, videoclipes e transmissão de rádio. Atualmente, ele é presidente da ScrappyCo Productions e está em pré-produção em vários projetos de cinema e televisão escritos e produzidos por ele e seus colaboradores. Craig também escreveu um comentário sobre sua carreira na indústria do entretenimento, intitulado "27 and All Washed Up".