Nascido a 11 de maio de 1958, em Vancouver, Canadá, Ireland começou a sua carreira no mundo do cinema em 1976, quando fundou com Darryl Macdonald o Festival Internacional de Cinema de Seatle, Estados Unidos.

Ireland esteve à frente do evento até 1986, e, sob a sua direção, estrearam-se mundialmente filmes como "Alien", "Poltergeist" e "Blood Simple".

Em meados dos anos 1990, Ireland estreou-se na direção de filme com "The Whole Wide World" (Um Amor do Tamanho do Mundo), com Vincent D'Onofrio e a ainda desconhecida Renée Zellweger.

A filmografia do cineasta incluiu "The Velocity of Gary" (A Velocidade de Gary), "Passionada", "Mrs. Palfrey at The Claremont" e "Jolene".