O filme cobre vários fãs de Depeche Mode, principalmente Christopher Hardwick, Oliver Chesler (conhecido como The Horrorist), e Jay Serken, e suas respectivas namoradas, que foram escolhidos de uma multidão na boite Long Island e permitidos a viajar com Depeche Mode durante o final da turnê americana de 1988. o nome 101 deve-se à quantidade de perfomances da banda durante a turnê e, coincidentemente, também ao nome de uma importante rodovia próximo ao estádio de Rose Bowl (Pasaderna, California), local do último show.