Conheça Elliot Brown. Ele é um dos neuroticamente mais doces e elegíveis solteiros do Brooklyn... que também tem quarenta anos e mora com a mãe. Elliot embarca em uma viagem de carro de 3000 milhas em todo o país pata ter uma chance com uma garota que ele nunca conheceu. Seu companheiro de viagem? A irmã de divertimento-loving. Agora, ele deve encarar seus medos, enfrentar seu passado e aprender a correr riscos para ser o homem digno do seu amor. Apertem os cintos. Vai ser uma viagem louca.