Owen (Michael Angarano) e Hallie (Emma Roberts) passaram a primeira metade de seus 20 anos juntos, mas agora encontram um empecilho. Quando decidem dar um tempo, seus amigos Matt (Patrick Gibson) e Willa (Dree Hemingway) embarcam num inesperado romance. O destino dos dois casais se entrelaçam ao longo de um verão.