Alan Benson (Ben Caswell) é apaixonado por Madge Owens (Gretchen Mol) e está prestes a pedí-la em casamento. Mas a chegada de seu velho e charmoso amigo de escola, Hal Carter (Josh Brolin), no feriado do Dia do Trabalho, causa uma reviravolta na pequena cidade do Kansas e no coração de muita gente, especialmente no de Madge.