Os quatro filhos dos maiores gangsteres do Brooklyn juntam-se para recuperar uma mala cheia de dinheiro em Montana, cidade controlada por um delegado corrupto.

Matty Demaret (Barry Pepper) não consegue emprego em lugar nenhum por ser filho de Benny Chains (Dennis Hopper), um antigo e conhecido mafioso do Brooklyn, Nova York.

Resta a Matty seguir a "profissão" da família.

Por recomendação do seu tio, Teddy Deserve (John Malkovich), Matt é designado para comandar a entrega de meio milhão de dólares, que se não for feita deixará seu pai em maus lençóis.

O dinheiro na verdade deve ser entregue por um amigo de Matt, Johnny Marbles (Seth Green), que pilotará um pequeno avião até Spokane, uma cidadezinha do meio-oeste.

Ao chegar ao seu destino Marbles vê o delegado no aeroporto, fica com medo e larga e maleta por alguns minutos, enquanto seu avião é abastecido.

Este é o tempo suficiente para dois carregadores de mala resolverem ficar com ela.

Ao saber disto Matt, com mais dois amigos, Taylor Reese (Vin Diesel) e Chris Scarpa (Andrew Davoli), ruma para o local tentando consertar a situação.

Mas acontece que um dos jovens que pegou o dinheiro é filho do delegado e este, quando vê aquela mala cheia de dinheiro, começa a fazer planos para se aposentar.