Gladys Bentley foi uma pianista, cantora e performer durante o Renascimento do Harlem. Ela nasceu na Filadélfia, Pensilvânia. Filha do americano George L. Bentley e sua esposa de Trindade e Tobago, Mary Mote. Se mudou para Nova York com a idade de 16 anos, e sua carreira como performer disparou quando ela apareceu no Clam House de Harry Hansberry, na 133 Street, um dos bares clandestinos gays mais famosos de Nova Iorque, em 1920, como uma negra, lésbica e performer cross-dressing. Ela encabeçou no início dos anos trinta em Ubangi Clube do Harlem, onde foi apoiada por uma linha de coro de drag queens. Vestida de roupas masculinas (incluindo um smoking, sua assinatura e cartola), tocava piano e cantava suas próprias letras "obscenas" para músicas populares da época com uma voz profunda, enquanto flertando escandalosamente com as mulheres na platéia.