Gloria Victoria Rolando Casamayor nasceu em Havana em 1953. Formou-se em teoria musical, piano, harmonia, história da música e notação musical pelo Conservatório de Havana Amadeo Roldan, e recebeu um B. A. em História da Arte pela Universidade de Havana, em 1976. Mais tarde nesse ano, ela iria começar o que seria a sua paixão ao longo da vida pelo cinema quando começou a trabalhar como assistente de direção no Instituto Cubano de Artes Cinematográficas e Indústria (ICAIC).

Gloria sempre teve uma afinidade mais forte pelo documentário do que longa-metragem. A lista dos documentários que ela fez pode ser encontrada em AfroCubaWeb. Os títulos incluem 1912 Breaking the Silence, uma série de documentários que ela dedica a Walterio Carbonell, Pedro Ivonet e Evaristo Estenoz. Ivonet e Estenoz foram os líderes do Partido Independente Cubano de Cor (PIC).