Marty Kaan (Don Cheadle) é um homem inescrupuloso que comanda uma empresa de consultoria. Seu lema é usar qualquer pessoa ou manipular qualquer situação para satisfazer seus clientes. Mas ele não é o único nesse negócio, na verdade, não é nem o melhor, já que a empresa de sua ex-esposa é considerada a número um. Como um ‘entrave’ em sua vida Monica (Dawn Oliveri) parece estar sempre à frente do ex.

O grupo que trabalha com Marty é composto por Jeannie Van Der Hooven (Kristen Bell), uma especialista em psicologia, Doug (Josh Lawson) e Clyde (Ben Schwartz), seu melhor amigo.

No lado familiar, Marty precisa lidar com seu pai, Jeremiah (Glynn Turman) e com seu filho Roscoe (Donis Leonard Jr.), um pré-adolescente que começa a descobrir sua homossexualidade.